Крылатое выражение «Скупой платит дважды» россияне употребляют в тех случаях, когда хотят образно и эмоционально подчеркнуть то обстоятельство, что чрезмерная экономия приводит к дополнительным затратам, связанных с последствиями покупки чего-либо по низкой цене. Например: «Купил я этот автомобиль задёшево, но в нём обнаружились существенные дефекты. Теперь за ремонт приходится выкладывать немалый суммы. Как говорится, скупой платит дважды!».
Такого рода высказывания мы можем услышать о туристических турах, отелях, товарах и услугах, о найме неквалифицированных работников, об обучении на платной основе и о многом другом. Конечно, не факт, что заплатив дорого мы обязательно получим качественный продукт, но хотелось бы, чтобы было дёшево и сердито.
Однако почему скупой платит дважды, на этот вопрос поговорка не отвечает; здесь для произносящего его лица открывается большое поле намёков и тайных смыслов. Раскроем их при помощи Толкового словаря живого великорусского языка Владимира Даля.
Открываем четвёртый том словаря Даля 1882 года издания и читаем. Скупой — о человеке — неуместно и неумеренно бережливый. О вещи или деле — мало доставляющий, малодоходный, бедный. Скуп не глуп, себе добра прочит. Скупой, что пёс на сене: ни сам не ест, ни другим не даёт. Скупой урожай. Скупое жалование. (Т.4, с.213).
Платить — воздавать, вознаграждать, очищать долг; мстить. Плачивал я много за доверчивость свою. Я тебе отплачу! — вымещу. (Т.3, с.122).
Отметим, что в современном виде выражения «Скупой платит дважды» мы у В.И. Даля не находим. Однако трактовка в русском языке этой поговорки может быть многоликой. Первая плата скупого человека (или лица, желающего сэкономить) состоит в уплате денег за дешёвый товар; вторая — за последствия, связанные с покупкой некачественного товара — досадой, расстройством, потерей времени, дополнительными расходами на устранение недостатков, а также связанных с местью, взысканием потраченных средств, судебными издержками.
В настоящее время смысловое наполнение выражения «Скупой платит дважды» не изменилось.