Выражение «Сесть на голову» россияне употребляют в тех случаях, когда хотят ярко и эмоционально указать на явные злоупотребления с чьей-либо стороны. Словосочетание «Сесть на голову» применяют в отношении начальства, которое выдвигает всё большие требования к подчинённым, к избалованным детям, требующих от родителей новых трат и повышенного внимания, в адрес монополистов и поставщиков жилищно-коммунальных услуг, покупателей, злоупотребляющих своими правами, а также в отношении многих других физических и юридических лиц.
Выражение «Сесть на голову» можно встретить в художественной литературе, в кинофильмах, в СМИ, в бытовом общении людей. Смысл этой популярной в народе поговорки известен практически всем россиянам с детства. А вот что касается этимологии (происхождения) данного фразеологизма, то здесь имеются непонятные моменты. Когда появилась и вошла в оборот поговорка «Сесть на голову» — несколько десятилетий назад или ей два-три столетия? О какой голове идёт речь — о голове человека или, например, слона? Или же под головой подразумевается должность?
Аргументированно ответить на поставленные вопросы нам традиционно помогут глубокие знания Владимира Даля и его знаменитый труд — Толковый словарь живого великорусского языка.
Открываем первый том словаря Даля 1880 года издания и читаем. Голова — 1) часть тела, состоящая из черепа с мозгом, из мышц, покровов с волосами и проч.; башка, мозговница. Очертя голову — отчаянно. Сломя голову — спешно. 2) голова также лицо, особа, особь, душа, человек, животное. Сваливать с больной головы на здоровую — наваливать на кого чужую вину. 3) ум, разум, рассудок, умственные способности вообще. Это голова, каких мало. 4) голова делу — начальник. Городской голова — председатель городской думы. Волостной голова — управляющий волостью. По разуму в головы сажают. (Т.1, с.367).
Сажать — 1) просить, предлагать, заставлять сесть. Олуха под образа не садят. 2) сажать кого во что — налагать должность, обязанность. Сажать, посадить в старшины, в головы. (Т.4, с.127).
Из трактовок В.И. Даля мы можем сделать следующие выводы. Во-первых, слово голова в прежние времена было многозначным и означало не только голову человека, но и должность, а также ум. Во-вторых, в поговорке «Сесть на голову» обыгрываются три смысла — 1) сесть на голову в физическом плане — что выглядит комично; 2) сесть в кресло начальника, занять должность; 3) давить на ум, чьи-либо мозги, подчинять себе кого. Все эти три компоненты составляют коннотацию выражения «Сесть на голову», которая бывает насмешливая или свидетельствует о досаде.
См. также: Происхождение русских фразеологизмов

Галкин В.В., д.э.н, проф.