Выражение «Чем чёрт не шутит» россияне используют в тех случаях, когда уповают на случайное и благоприятное стечение обстоятельств, которые позволят реализоваться самому невероятному сценарию. Например: «Куплю я на бирже акции этой перспективной компании, и они за полгода утроят свою стоимость. Чем чёрт не шутит?». Или: «Поучаствую и я в этом конкурсе. Авось выиграю. Чем чёрт не шутит!».
Заметим, что фразеологизм «Чем чёрт не шутит» не является продуктом новояза и изобретением последних десятилетий. Ему, как минимум, два столетия. Его можно встретить в художественной литературе, в переписке частных лиц, в кинофильмах.
Со смысловым наполнением выражения «Чем чёрт не шутит» практически все россияне знакомы с детства. Но почему речь идёт о чёрте, почему не говорят «Чем Бог не шутит?». Это весьма интересный вопрос, касаемый шуток и юмора. В стародавние времена говорить о чувстве юмора у Бога, ангелов, праведников и светлых высших сил было не принято и даже кощунственно. А вот у тёмных сил — вполне нормально, привычно и обыденно. Недаром само слово шутить связано с однокоренным шут, то есть насмешник, чёрт, нечистый.
Для более аргументированного и доказательного ответа на вопрос о этимологии (происхождении) выражения «Чем чёрт не шутит» обратимся к Толковому словарю живого великорусского языка Владимира Даля.
Открываем четвёртый том словаря Даля 1882 года издания и находим базовое слово шутить. Оно оказывается весьма многозначным. Шутить, шучивать — 1) говорить, делать что ради одной забавы, потехи, смеху, веселья; балагурить, балясничать; шалить, проказить, тешить себя и людей пустою, забавною выдумкой. Чем чёрт не шутит — дело станется. Этим делом не шути — не забавляйся. 2) говорить неправду, то, чего нет, обманывать, но не ради лжи, а ради безвредной потехи, шутки, забавы. Не верь ему, он шутит. 3) трунить, насмехаться, ащеулить, зубоскалить и дурачить кого, осмеивать. 4) шутить — говорят о нечистой силе, или о нежити, дурить, зло проказить, морочить, пугать. В этот лес один не ходи, там шутит — нечисто. Правда шутки не любит. С правдой не шути. (Т.4, с.659). Шут и воронежское шутик — нечистый, чёрт, домовой, леший, водяной, русалка. Шут его бери! Ну его, к шуту! (Т.4, с.650).
Из трактовок В.И. Даля мы можем сделать вывод о том, что шутить, зубоскалить, насмехаться, дурачить кого, проказить было делом явно не божественных, светлых сил. Сказать «Чем Бог (ангел) не шутит» сочли бы полтора-два века назад богохульством.
В настоящее время различные юмористические шоу и смехопанорамы весьма популярны; их почти никто не связывает с бесами и тёмными силами. Но выражение «Чем чёрт не шутит» прочно вошло в народную речь, утратив некий религиозный, мистический смысл.
См. также: Происхождение русских фразеологизмов