Популярное в народе выражение «Подлецу всё к лицу» россияне употребляют в тех случаях, когда, во-первых, хотят указать на то обстоятельство, что пройдохе, проходимцу, шельмецу всё удаётся проделать ловко, и, во-вторых, когда с шутливой коннотацией говорят о одежде, причёске, аксессуарах и внешнем виде кого-либо из приятелей, коллег, знакомых. Нахрапистость и бесцеремонность иногда помогают быстро решать бытовые проблемы (о чём говорят и некоторые другие русские поговорки — «Наглость — второе счастье», «Свиная рожа везде вхожа»), а уверенность в своей неотразимости придаёт некоторым людям особый шарм лидеров моды, так называемых тренд-сеттеров (лиц, задающих тренды), способных без стеснения носить изорванные джинсы или украшать себя особым пирсингом, тату или цветом волос.
Со смысловым наполнением выражения «Подлецу всё к лицу» у большинства наших соотечественников трудностей не возникает. Иное дело этимология (происхождение) этой весьма популярной поговорки; на этом поле имеются обширные белые пятна. Когда появилось и вошло в оборот изречение «Подлецу всё к лицу» — несколько десятилетий назад или ему два-три столетия? Кого встарь называли подлецом? Было ли слово подлый аналогом современного некачественный, плохой — например, подлый товар? Был ли ещё какой-то тайный смысл в слове лицо — например: «За правду Бог лица набавляет» или «На нём лица нет»?
Аргументированно ответить на поставленные вопросы мы сможем с помощью энциклопедических знаний Владимира Даля и его знаменитого труда — Толкового словаря живого великорусского языка.
Открываем третий том словаря Даля 1882 года издания и читаем. Подлый — 1) низкий, исподний, последнего качества, плохого разбора. 2) о человеческом сословии: из черни, низкого роду-племени, из рабов, холопов, крепостного сословия. 3) о нравственных качествах: низкий, презренный, грязный, бесчестный. На ярмарку привезён самый подлый товар — низшего качества. Иногда подлый означает бедный или вовсе нищий. Подлый человек, подлец, подлянка — готовый достигать целей своих низким искательством, в ком нет чувства чести и самоуважения. Подленькие люди доходят до своих видов. Жить подлостями — пресмыкаться, пройдошничать, пролазничать. Подлянка — женщина дурного поведения. (Т.3, с.184).
Из трактовок В.И. Даля следует, что слова подлец и подлый были весьма разнообразными по смыслу — начиная от ненадлежащего качества и заканчивая низким происхождением. Бедняки и нищие также считались подлыми людьми. В этом смысле логичным и понятным становится поговорка «Подлецу всё к лицу», то есть нищему нечего стыдиться, любая приличная одежда и причёска ему будет к лицу. Интересна в этой связи и старинное понимание слова лицо, которое было также неоднозначным.
Лице, лицо — 1) лик, рожа, харя. 2) физиономия, лик, облик, обличье, выражение на лице духовных качеств. 3) лицо, особа, человек. 4) лучшая, передняя, казовая сторона предмета. Продать товар лицом — уметь скрасить его, выказать хорошим. Бог лица набавляет — доживая до старости, лысеешь. (Т.2, с.258).
Таким образом, поговорку «Подлецу всё к лицу» можно трактовать не только в узком смысле, к лицу, как передней части головы, но и в отношении к человеку, особе, внешнему виду вообще.
Следует также отметить, что в чистом виде поговорка «Подлецу всё к лицу» у В.И. Даля не упоминается; следовательно, её либо ещё не было в первой половине 19-го века, либо Далю она была неизвестна.
См. также: Происхождение русских фразеологизмов

Галкин В.В., д.э.н, проф.