Выражение «Врозь скучно, вместе тесно» россияне употребляют в тех случаях, когда хотят ярко и образно указать на сложность и переменчивость настроений во взаимоотношениях между отдельными людьми, между творческими личностями и коллективами, учёными и научными сообществами, театрами и актёрами, спортклубами, тренерами и спортивными командами. Вместе тесно, а в разлуке не хватает друг друга людям с лидерскими наклонностями, родственникам с неуступчивым характером, родителям и детям, проживающим отдельно.
Смысл изречения «Врозь скучно, вместе тесно» понятен абсолютному большинству взрослых россиян; на этом поле трудностей не возникает. Иное дело этимология (происхождение) этого выражения — здесь далеко не всё ясно и очевидно. Когда возник и вошёл в речевой оборот данный фразеологизм — несколько десятилетий назад или ему два-три столетия? Может быть, это слова из песни Анатолия Королёва «Врозь нам грустно, вместе тесно, очень даже интересно — этого мне только не хватало!» (1968)? Какой смысл вкладывался в эту поговорку изначально?
Аргументированно ответить на поставленные вопросы нам традиционно помогут обширные знания Владимира Даля и его фундаментальный труд — Толковый словарь живого великорусского языка.
Открываем четвёртый том словаря Даля 1882 года издания и читаем. Теснить — 1) затеснять, делать тесным, отымать где простор, загромождать. Лишняя мебель только теснит покои. 2) теснить кого — угнетать, преследовать, сживать, гнать. Тесный — где мало места. Розно скучно (тошно), а вместе тесно. (Т.4, с.449-450).
Из трактовок В.И. Даля мы можем сделать следующие выводы. Во-первых, поговорка «Врозь скучно, вместе тесно» уже существовала в первой половине 19-го века; следовательно, ей не менее двух столетий. Правда, звучала она несколько иначе и произносилась в двух вариантах: «Розно скучно, а вместе тесно» и «Розно тошно, а вместе тесно». Во-вторых, В.И. Даль не указывает смысла этой поговорки, предоставляя читателю самому дойти до него.
Вероятнее всего, два века назад поговорка «Врозь скучно, вместе тесно» имела тот же смысл, что и в настоящее время — то есть некоторым людям трудно уживаться под одной крышей (становится тошно), хотя они и испытывают друг к другу тёплые чувства (но только находясь на расстоянии — розно).
См.: Происхождение русских фразеологизмов

Галкин В.В., д.э.н, проф.