Выражение «Как в воду глядел» россияне применяют в тех случаях, когда хотят образно подчеркнуть прозорливость, дальновидность кого-либо, указать на точность предсказания, прогноза. Например: «Ты как в воду глядел — наши выиграли 2:0». Или «Вечером пошёл ливень — ты как в воду глядел!».
Со смысловым наполнением фразеологизма «Как в воду глядел» всё более или менее понятно. А вот что касается воды, в которой можно увидеть исход будущих событий, то здесь определённости нет. Если это гадания на воде, то результат явно не будет точным, недаром говорят: «Бабушка надвое сказала — то ли будет, то ли нет!». А если это не ворожба, гадание, то что?
Для обоснования своего ответа используем Толковый словарь живого великорусского языка Владимира Даля; в нём наш главный российский словесник не только собрал и объяснил значения 200 тысяч слов и 30 тысяч поговорок, но и привёл ценные сведения по культуре и традициям россиян.
Итак, выражение «Как в воду глядел» символизирует высокую, абсолютную точность прогноза, как мы сказали выше. Значит, первоначальная версия какого-либо лица при проверке оказывается верной и очевидной для всех.
Таким условиям в России 18-19 веков отвечал колодезный промысел, которым, как отмечает В.И. Даль, промышляли колодезники; они находили нужные для копки или бурения места; этим занимались, по большей части, костромичи и смоляне. Колодцами также называли ямы, вырытые до водяной жилы, до воды, и одетая срубом, либо камнем, а иногда и целою дуплястою колодой (водопойной колодой). (Т.2, с.139).
Точно определить место, где залегал водоносный пласт и где нужно было копать колодец, было настоящим искусством. И когда умельцы достигали цели, вода заполняла яму или вырытый ствол, удивлённые крестьяне говорили мастеру: «Ты как в воду глядел!» (или колодезникам: «Вы как в воду глядели!»).
С тех пор высокая точность подтвердившихся прогнозов, первоначальных диагнозов, гипотез, предположений стала характеризоваться фразеологизмом «Ты как в воду глядел!».
См. также: Происхождение русских фразеологизмов