Выражение «Надеяться на авось» в устах русского человека эквивалентно фразе «Надеяться на Бога» или «Надеяться без должных оснований на благоприятный исход событий». И хотя другая известная пословица учит россиян «На Бога надейся, а сам не плошай», вера в удачу, в счастливый случай, в благоприятное стечение обстоятельств позволяет действовать подчас легкомысленно, спонтанно, без должной подготовки, планирования и проработки деталей (поскольку «Долгая дума — лишняя скорбь»). Иногда надежда на авось оправдывается и приносит позитивный результат (особенно в лотерее); иногда нет, принося большие неприятности и обескураживающий итог.
Фразеологизм «Надеяться на авось» встречается в художественной литературе, в кинофильмах, в СМИ, в повседневном общении россиян; применяется он как в отношении отдельных людей, так и в отношении организаций, компаний и целых стран. Например: «Вовремя не укрепили дамбу, понадеялись на авось, а она разрушилась и водой затопила всю округу». Или: «Европа всё поставила на поражение России на Украине; надеялась — авось выиграю. Но в итоге проиграла».
С адекватным пониманием выражения «Надеяться на авось» у большинства наших соотечественников трудностей не возникает; всё более-менее понятно. А вот в этимологией (происхождением) этого популярного изречения есть непонятные моменты. Когда возникло выражение «Надеяться на авось» — несколько десятилетий назад или ему два-три столетия? Что означает слово авось? Какой смысл вкладывался в него в стародавние времена? Изменился ли смысл поговорки «Надеяться на авось» за годы её существования?
Для аргументированного ответа на поставленные вопросы традиционно обратимся к обширным знаниям Владимира Даля и его знаменитому труду — Толковому словарю живого великорусского языка. Используем также первый в отечественной истории Толковый словарь Академии Российской 1789 года издания, в работе над которой принимал участие автор «Недоросля» Д.И. Фонвизин.
Авось, авосьливо — наречие сложное простонародное; употребляется вместо может быть. (Толковый словарь Академии Российской, 1789, Ч.1, с.5-6).
В.И. Даль уделяет слову авось больше места, придавая ему гораздо большее значение. Открываем первый том словаря Даля 1880 года издания и читаем. Авось — может быть, станется, сбудется, с выражением желания или надежды. Авось Бог поможет. Авось — вся надежда наша. Наше авось не с дуба сорвалось — рассудительное. На авось мужик и хлеб сеет. Русак на авось и взрос. От авося добра не жди. Авось плут — обманет. Авось до добра не доведёт. Авось велико слово. Авось не бог, а полбога есть. Держись за авось, поколе не сорвалось. Авоська — 1) будущий желанный случай, счастье, удача, отвага. 2) кто делает всё на авось. Ему авоська дал или обещал. Вывезет и авоська, да не знать куда. Авоська небоське набитый брат. (Т.1, с.3).
Из трактовок Толкового словаря Академии Российской и В.И. Даля мы можем сделать следующие выводы. Во-первых, слово авось и выражения сделать что на авось, надеяться на авось — поговорки очень старые; им не менее трёх столетий. Во-вторых, в поговорка «Надеяться на авось» отражала веру россиян в помощь высших сил — духов, ангелов, Бога. В то же время они не исключали и вмешательство в дело тёмных сил, бесов, которые могут всё испортить: авось плут — обманет; ему авоська дал или обещал. В-третьих, то, что в советское время мы называли авоськой (плетёной сеткой с ручками для походов в магазин), в 18-19 веках имело совершенно другое смысловое наполнение: удачу ,желанный случай, счастье или же человека, который делает всё на авось.
В настоящее время смысловое значение поговорки «Надеяться на авось» осталось тем же, что и три века назад — уповать на счастливый случай, благоприятное стечение обстоятельств; надеяться на лучшее, но быть готовым и к худшему.
См. также: Происхождение русских фразеологизмов

Галкин В.В., д.э.н, проф.