Выражение «Не так страшен чёрт, как его малюют» россияне употребляют в ситуациях, когда предварительные страхи и опасения не оправдались, а произошедшие события закончились гораздо успешнее, чем предполагалось. Например: «Оказалось, что сдать экзамен по практическому вождению было несложно. Выяснилось, что не так страшен чёрт, как его малюют!».
Изречение «Не так страшен чёрт, как его малюют» встречается в художественной литературе (например, в рассказе Н. Лескова «Зимний день» (1894), где один из персонажей говорит: «Я успокаиваю себя твоею русскою пословицей: «Не так страшен чёрт, как его малютки»«), в кинофильмах, в переписке, на ток-шоу, в повседневном общении людей. И если со смысловым наполнением этого популярного выражения всё более или менее понятно, то про его этимологию (происхождение) этого не скажешь. Почему чёрт не страшен? Его кто-то видел его воочию? Что означает слово малюют — рисуют, изображают, описывают словами? Или малюют — значит гримируют, как это принято в актёрском деле? Какой смысл вкладывался в пословицу «Не так страшен чёрт, как его малюют» изначально?
Для аргументированного ответа на поставленные вопросы традиционно воспользуемся наиболее достоверными и качественными источниками — Словарём Академии Российской, вышедшим в свет в 1789-1794 гг. под редакцией княгини Екатерины Дашковой и Толковым словарём живого великорусского языка Владимира Даля 1880-1882 гг. издания.
В Части 6 Словаря Академии Российской читаем: Чёрт или чорт — демон, дьявол, бес, злой дух. (Словарь Акад. Росс., Ч.6, СПб., 1794, с.717).
В.И. Даль уточняет это общее определение. Чёрт, чорт — олицетворение зла, враг рода человеческого; нечистый, чёрная сила, сатана, дьявол, шайтан, шут. Чорт чортом вымазался — чёрен, грязен. Куда чёрт не поспеет, туда бабу пошлёт. Чем бояться чертей, так бойся людей. (Т.4, с.597).
Малевать что — 1) расписывать красками, писать грубо кистью. Саночки малеваночки — расписные, городские сани. Намалевал картину. 2) малевать — расписывать, размалёвывать самого себя — например, для театра. (Т.2, с.292).
В.И. Даль не приводит пословицу «Не так страшен чёрт, как его малюют», что означает два момента: а) либо эта пословица была неизвестна Далю; б) либо к середине 19-го века она не получила широкого распространения. В трактовке Н. Лескова данная пословица звучит как «Не так страшен чёрт, как его малютки», что несколько меняет смысл этой народной мудрости — то есть не так ужасен бес, сатана, как его детища — людские пороки — жадность, подлость, трусость, зависть, предательство.
В устоявшейся ныне форме, в классическом варианте пословица «Не так страшен чёрт, как его малюют» подразумевает иной, более сложный смысл — 1) с тёмными силами человеку бороться можно, несмотря на их хитрость, злобность и устрашающий внешний вид. Чем бояться чертей, так бойся людей. 2) репутация чёрта не так уж непоколебима. 3) в зависимости от коннотации (как произносится эта пословица — с легкомыслием, иронией или жизнеутверждающей, оптимистической эмоцией) смысл может быть разным — а) чёрт не так страшен, как изначально предполагалось; б) чёрт оказался сильнее и коварнее, чем представлялось какому-либо лицу.
См. также: Происхождение русских фразеологизмов

Галкин В.В., д.э.н, проф.