Выражение «Обкашлять вопрос» или «Обкашляем тему» россияне употребляют в тех случаях, когда хотят предложить собеседнику обсудить ту или иную задачу, проблему, идею или найти приемлемое решение по предмету обсуждения. Разумеется, жаргонизм обкашлять применять не обязательно и можно сделать предложение поговорить в более изящной форме, но тогда исчезает некая атмосфера доверительности и намёка на принадлежность к одному сообществу, к общим культурным корням. Например: «Братаны, надо обкашлять вопрос о разделе бизнесов». Или: «Требуется обкашлять тему безопасности нашей совместной работы».
Что касается смыслового наполнения выражения «Обкашлять вопрос», то здесь всё более или менее понятно; у большинства взрослых россиян эта поговорка трудностей не вызывает. А вот что касается её этимологии (происхождения) данного изречения, то на этом поле есть белые пятна. Когда возникло выражение «Обкашлять что-либо» — несколько десятилетий назад или ему два-три столетия? Есть ли у поговорки «Обкашлять вопрос» конкретный автор или это плод фольклора? Почему слово кашлять стало основой для слов с новым значением — обкашлять, выкашлять ?
Для аргументированного ответа на поставленные вопросы традиционно обратимся к обширным знаниям Владимира Даля и его знаменитому труду — Толковому словарю живого великорусского языка.
Открываем первый том словаря Даля 1880 года издания и читаем. Выкашливать, выкашлять что — извергнуть кашлем. В переносном смысле — высказать. Небось, он не выкашляет того, чего не нужно. Ну, ну, жуй, да выкашливай — говори. (Т.1, с.292).
Из трактовок В.И. Даля мы можем сделать вывод о том, что выражения со словами выкашлять, обкашлять с переносным значением высказать, обсудить уже существовали в первой половине 19-го века. Отметим также, что у поговорки «Обкашлять что-либо» не было конкретного автора; это продукт коллективного творчества русского народа.
Таким образом, поговорка «Обкашлять вопрос» не является элементом новояза и изобретением новых русских, а имеет давнюю историю.
См.: Происхождение русских фразеологизмов

Галкин В.В., д.э.н, проф.