Выражение «Плакаться в жилетку» россияне употребляют в тех случаях, когда хотят броско и образно указать на чьи-либо сетования, слёзные стенания, жалобы с просьбами войти в положение. Применяется словосочетание «Плакаться в жилетку» в основном по отношению к взрослым людям, которые обращаются со своими проблемами, неприятностями и невзгодами к начальству, должностным лицам, к чиновникам, к родителям, друзьям или родственникам. Например: «Она обратилась к мэру, поплакалась ему в жилетку».
Фразеологизм «Плакаться в жилетку» можно встретить в художественной литературе, в кинофильмах, в бизнесе, в искусстве, в бытовом общении людей. И если со смысловым наполнением этого выражения трудностей у россиян не возникает, то с этимологией (происхождением) этого изречения дело обстоит иначе — на этом поле есть непонятные моменты. Когда возникло и вошло в речевой оборот выражение «Плакаться в жилетку» — несколько десятилетий назад или ему полтора-два столетия? Почему плакаться надо в жилетку, а не в сюртук, мундир, рубаху или пиджак? Что означало в стародавние времена слово плакаться? Какой смысл изначально вкладывался в поговорку «Плакаться в жилетку»?
Для ответа на поставленные вопросы традиционно используем наиболее качественные и авторитетные источники — Словарь Академии Российской, вышедший в свет в 1789-1794 гг. под редакцией знаменитой княгини Екатерины Дашковой и Толковый словарь живого великорусского языка Владимира Даля в его исправленном и дополненном издании 1880-1882 гг.
Вначале откроем наш первый в истории России толковый словарь — Словарь Академии Российской, над составлением которого 11 лет работал авторский коллектив из 64 экспертов — лучших специалистов своего времени. В Части 2 читаем: Плачусь, плакаться — 1) означает то де самое, что плачу — рыдаю; лью, точу слёзы. 2) в просторечии плачуся на кого — горько на кого жалуюся. Он многих заставил на себя плакаться. (Словарь Акад. Росс., Ч.2, СПб., 1790, с.867).
Как видим, в 18-ом веке слово плакаться использовалось в двух значениях: 1) плакать, лить слёзы и 2) жаловаться на кого-либо. Слова жилет, жилетка в Словаре Академии Российской отсутствует, поскольку такого элемента одежды тогда не существовало.
Теперь заглянем в словарь Даля. В первом томе читаем: Жилет — французское жилетик, жилетка — мужской камзол, безрукавая короткая поддевка до поясницы. (Т.1, с.542).
Ношение жилетов в России вошло в моду в 1830-1850-е годы. Их носили как элемент делового костюма купцы, банкиры, промышленники, торговые предприниматели. В.И. Даль, не любивший иностранных терминов, поговорок со словом жилет или жилетка не приводит (таких, например, как «От жилетки рукава» или «Плакаться в жилетку»). Но факт того, что для слова плакаться выбрана именно жилетка, вероятнее всего, не случаен. Во-первых, плакаться, т.е. жалостливо просить чего-то могли просители у людей состоятельных, носивших жилетки и деловые костюмы, и, во-вторых, созвучным слову жилетка был глагол жилить — тянуть, вытягивать. (Т.1, с.542).
В настоящее время выражение «Плакаться (поплакаться) в жилетку» употребляется в том же смысле, что использовалось слово плакаться в 18-ом веке в значении горько на кого жалуюсь. Слово жилетка служит маркером того, что словосочетание «Плакаться в жилетку» является поговоркой, за которой стоит определённый смысл.
См. также: Происхождение русских фразеологизмов

Галкин В.В., д.э.н, проф.