Выражение «От дождя в воду» (или «От дождя, да в воду») россияне употребляют в тех случаях, когда хотят ярко и образно указать на избавление от одной неприятности, беды или напасти за счёт втягивания в ещё большие невзгоды, в порочный круг новых обманов, болезней, подлогов, мошенничеств и преступлений. В народной речи более часто применяется аналогичная по смыслу поговорка «Из огня, да в полымя», но и изречению «От дождя да в воду» также находится место.
Смысл поговорки «От дождя в воду» довольно прозрачен, в отличие от малоупотребительного слова полымя (пламя), которое можно спутать с полыньёй (проёме во льду) в упомянутом выше фразеологизме «Из огня, да в полымя». А вот с этимологией (происхождением) выражения «От дождя в воду» есть непонятные моменты. Когда возникла и вошла в обращение данная поговорка — несколько десятилетий назад или ей два-три столетия? Есть ли у этого изречения конкретный автор или это плод народного творчества, фольклора? Какой смысл изначально вкладывался в поговорку «От дождя в воду»?
Для аргументированного ответа на поставленные вопросы традиционно используем наиболее качественные и авторитетные источники — Словарь Академии Российской, вышедшим в свет в 1789-1794 гг. под редакцией княгини Екатерины Дашковой и Толковый словарь живого великорусского языка Владимира Даля в его классическом издании 1880-1882 гг.
Заглянем вначале в первый отечественный толковый словарь — Словарь Академии Российской, над составлением которого 11 лет трудился авторский коллектив из 64 экспертов — лучших специалистов своего времени. В Части 2 Словаря читаем: От дождя в воду — говорится о таком человеке, который для избежания от одной опасности подвергается другой, ещё большей. (Словарь Акад. Росс., Ч.2, СПб., 1790, с.704).
Как видим, поговорка «От дождя в воду» является весьма древней: в 18-ом веке она уже существовала и активно использовалась. Авторы Словаря Академии Российской не ссылаются на какого-либо автора — поэта, писателя, баснописца; следовательно, это выражение является продуктом коллективного (народного) творчества.
Теперь обратимся к трактовкам В.И. Даля. В первом томе словаря Даля читаем: Быть было ненастью, да дождь помешал. От дождя, да (или не) в воду. (Т.1, с.453).
Из пояснений Даля мы делаем вывод о том, что в 19-ом веке поговорка «От дождя, да в воду» продолжала активно использоваться. Даль не расшифровывает её смысла, поскольку он был хорошо известен всем россиянам того времени. А раз так, то зачем раздувать объём четырёхтомного словаря, в котором содержится 30 тысяч пословиц и поговорок?
В настоящее время поговорка «От дождя в воду» употребляется достаточно редко. Но специфической особенностью такого рода фразеологизмов является то обстоятельство, что они иногда внезапно возрождаются, снова проникают в речь россиян, делая её более экспрессивной, яркой и образной.
См. также: Происхождение русских фразеологизмов

Галкин В.В., д.э.н, проф.